Das Kasseler Stadttor wird als „Spiringstor“ erstmals 1229 urkundlich erwähnt. 1820 war seine Schutzfunktion längst Vergangenheit. Es blieb aber erhalten, weil an Paderborns Toren eine Mahl- und Schlachtsteuer erhoben wurde und die Stadtmauer (bis 1848) Steuergrenze war. Das alte Zollhaus am Kasseler Tor wurde 1899 abgerissen; auf dem Grundstück entstand 1901 die Kasseler-Tor-Schule.
1853 wurde die Eisenbahnstrecke zwischen Hamm und Paderborn bis Warburg verlängert. Die Gleise führten durch die Stadt, was u. a. am Kasseler Tor einen (später beschrankten) Übergang notwendig machte. Um den Eisenbahn- vom Straßenverkehr zu trennen, wurden die Gleise tiefer gelegt. Darüber errichtete man 1929 eine Brücke in Stahlkonstruktion.
Vom Bahnhof Kasseler Tor wurden zwischen Dezember 1941 und Juli 1942 in vier Schüben insgesamt 72 jüdische Mitbürger über Bielefeld nach Riga, Warschau, Auschwitz, Theresienstadt und Minsk deportiert; nur sieben überlebten die Vernichtungslager. Am 1. März 1943 folgten ihnen 99 Insassen des jüdischen Umschulungs- und Arbeitslagers „Grüner Weg“. 90 starben in Auschwitz und anderen Lagern.
Das Kasseler Tor entwickelte sich nach 1975 zu einem der Verkehrsknotenpunkte Paderborns - und zu einem Nadelöhr. Im Laufe der Jahrzehnte wurde die alte, zu schmal gewordene Kasseler-Tor-Brücke baufällig, 1997 abgerissen und durch einen vierspurigen, dem modernen Straßenverkehr gewachsenen Neubau ersetzt, der sich zudem höher über die Bahnlinie erhebt. Im Osten der neuen Anlage blieb ein Stahlbogen als Erinnerung an die Vorgängerbrücke erhalten.
Das Bahnhofsgebäude Kasseler Tor wurde 1976 abgerissen. Eine Haltestelle gleichen Namens existiert weiterhin.
Den Norden des Kasseler Tors markiert die Libori-Galerie. Das Einkaufszentrum mit seiner markanten Glaskuppel beherbergt Geschäfte, Restaurants und ein Großkino. Mit einem vom Kasseler Tor direkt anzufahrenden Parkhaus wurde die Galerie 1994-1997 errichtet.
